为王师占领收回，王师几近完成对江宁城的包围。
自各路王师到达江宁城下伊始，五皇子即下令各军攻城，彼时仪凤门、神策门、聚宝门与正阳门四门乃是王师攻城最为猛烈之处。与此同时，西据长江上游和州的王师与东据长江下游镇江的王师开始封锁上下游来往船只，以断绝江宁城的水路补给。起初马文梦因贩卖江淮一带地区的私盐起家，拥有一定的河运势力。因王师封锁长江河运之故，马文梦遂命手下私盐贩子借用民用帆船走私火器粮食物品，欲凭此与王师鏖战到底。
此番各路围城的官兵皆以云梯对江宁城各个方向的城墙发动进攻，而城内贼兵则以火箭流矢袭击借助云梯攀援城墙的官兵，并放火烧毁云梯。五皇子见云梯难以攻入，即命王师采用掘地攻城之法，即从城墙之下掘了地道进入城中。然至今钟山上第三峰的据点尚未为王师攻下，贼兵于第三峰建立堡垒，从堡垒之上可俯瞰江宁城全境，无论王师从哪个方位挖掘地道进攻，皆为堡垒上的贼兵目见。随后堡垒上的贼兵以旗为号，示意城中的贼兵知晓，贼兵从城中与城外的官兵对掘地道，将官兵所掘地道悉数摧毁；甚至以帆船走私火药，从城墙之上投下火药将墙外挖掘隧道的官兵烧死。五皇子闻知此事，大为震怒，下令长江上下游水师严格督检进入江宁的船只，禁止贼兵借用民用船只走私粮食火药。
遂尽管此番王师已几近包围整个江宁城，然江宁作为历史名城，城垣坚固，贼兵凭借江宁城垣坚守，令王师难以攻入城中。十日过去，攻城战事并无丝毫进展，本待于幕府山大营将养伤势的五皇子闻罢亦是按捺不住，于攻城的第十一日亲自披挂上阵，亲率一万精兵登上第三峰。来到第
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