后来袁绍派刘备到汝南统率那里的黄巾降兵，这时候的曹操袁绍正在对峙。汝南是袁绍的老家，这里袁氏力量强盛，又是曹操的背后空虚的地方。刘备过来打算戳曹操的后，结果曹操在袁绍没有反应过来之前就将刘备打成光杆。
这次刘备放眼天下，只能刘表那里还可以混口饭吃，就去找刘表，赵云继续跟随。
建安七年，刘表令刘备北侵至宛城东北的叶县，曹操派夏侯惇、于禁等防备刘备，刘备设伏并烧屯伪遁，终破曹军于博望。这就是火烧博望坡，不是诸葛的功劳，是刘备策划的。
赵云于这次战斗中生擒了敌将夏侯兰，他是赵云的同乡，自少时已相识，还在一起学艺。赵云请求刘备放过夏侯兰一命，刘备自然答应。
毕竟夏侯兰是赵云生擒的，而且和他刘备又不是什么杀父仇人，赵云知道夏侯兰通晓法律便推荐给刘备，刘备任命夏侯兰为军法官。
战场赵云生擒夏侯兰，完全可以之后再将夏侯兰放掉。或者在战场上打个马虎眼就成，直接就当没看见不就完了。非要生擒后还要为夏侯兰求命，这不是脱了裤裤放气么？纯粹的多此一举，其实不然。
战场上只有敌我之分，生擒敌将的功劳和价值要大于斩杀敌将，而且这是公事。所以赵云才会击败夏侯兰，将其生擒。
战后刘备要杀俘获的敌将，赵云为夏侯兰求情是因为私情。赵云这样的公私分明，而且为人稳重，还有一身过硬的本事，加上长得比刘备还有仪表，你说刘备心里会不会忌惮？
其后就是赵云人生最辉煌的时期——当阳长阪！
建安十三年，刘琮降曹，刘备南逃往江陵，曹操亲率五千虎豹骑一日一夜
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